순간 접착제

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1. 개요

순간 접착제는 시아노아크릴레이트를 주성분으로 하는 접착제로, 1942년 제2차 세계 대전 중 군사용 광학 장비 개발 과정에서 처음 발견되었다. 1950년대에 상업화되었으며, 록타이트, 이스만, 퍼마본드 등 여러 회사가 생산한다. 물과 반응하여 빠르게 경화되는 특성을 가지며, 전자 기기, 모형 제작, 의료, 과학 수사 등 다양한 분야에서 사용된다. 피부 손상, 독성, 화재 위험 등의 안전 문제가 있으며, 아세톤 등의 용매로 제거할 수 있다. 보존을 위해 냉장 또는 냉동 보관이 권장된다.

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순간 접착제
기본 정보
시아노아크릴레이트 한 병
화학식	CnH2n-1NO2
몰 질량	가변적
CAS 등록 번호	7085-85-0 (에틸) 27816-23-5 (메틸)
PubChem CID	8644 (에틸) 8642 (메틸)
화학 데이터베이스	ChemSpider: 8329 (에틸) 8327 (메틸)
UN 번호	3334
특성
밀도	1.04–1.09 g/cm3
녹는점	-22 °C (-8 °F; 251 K) (에틸)
끓는점	55 °C (131 °F; 328 K) (5 mmHg) (에틸) 47 °C (117 °F; 320 K) (2.5 mmHg) (메틸)
굴절률 (nD)	1.4395 (에틸)
구조
에틸 시아노아크릴레이트 3D 모델
메틸 시아노아크릴레이트 3D 모델
관련 화합물
관련 화합물	아크릴산
기타
주요 위험성	자극성
인화점	80–93.4 °C (176–200 °F; 353–366 K)
자기 점화 온도	485 °C (905 °F; 758 K)

2. 개발

2010년 국가 기술 및 혁신 훈장을 받기 직전의 해리 웨슬리 쿠버 주니어

시아노아크릴레이트 접착제는 제2차 세계 대전 중 군사용 광학 장비 개발 과정에서 처음 발견되었다. 1942년 해리 쿠버가 이끄는 과학자 팀은 접촉하는 모든 것에 달라붙는 제형을 우연히 발견했다.^[3] 1947년 B.F. 굿리치사에서 시아노아크릴레이트에 대한 최초의 특허를 출원했다.^[2]

2. 1. 초기 개발

1942년, B.F. 굿리치사 연구원 해리 쿠버는 제2차 세계 대전에 사용될 투명 플라스틱 조준경 재료를 찾던 중 시아노아크릴레이트를 처음 발견했다.^[2] 당시에는 접착성이 너무 강해 군사용으로는 부적합하다고 판단되어 연구가 중단되었다.^[3] 1951년, 이스만 코닥에서 근무하던 쿠버와 그의 동료 프레드 조이너는 시아노아크릴레이트를 재발견했고, 1958년에 "이스만 #910"(후에 "이스만 910")이라는 이름으로 처음 판매되었다.

2. 2. 상업화

1951년, 이스만 코닥의 연구원 해리 쿠버와 프레드 조이너는 시아노아크릴레이트를 재발견했다. 두 사람은 시아노아크릴레이트의 상업적 가치를 인식하고, 1958년 "이스만 #910"(후에 "이스만 910")이라는 이름으로 최초의 시아노아크릴레이트 접착제를 출시했다.^[2]^[3]

1960년대, 록타이트는 이스만 코닥으로부터 시아노아크릴레이트를 공급받아 "록타이트 퀵 세트 404"라는 다른 브랜드 이름으로 판매했다. 1971년, 록타이트는 자체 제조 기술을 개발하여 "슈퍼 본더"라는 자체 시아노아크릴레이트 제품을 출시했다. 록타이트는 빠르게 시장 점유율을 확대하여, 1970년대 후반에는 북아메리카 산업용 시아노아크릴레이트 시장에서 이스만 코닥의 점유율을 넘어섰다. 내셔널 스타치 앤 케미컬사는 이스만 코닥의 시아노아크릴레이트 사업을 인수하여 1970년대에 걸쳐 이루어진 여러 인수를 통합하여 퍼마본드를 설립했다. 록타이트, 이스만, 퍼마본드를 합하면 산업용 시아노아크릴레이트 시장의 약 75%를 차지했다.^[4] 퍼마본드는 원래의 910 제형을 계속 생산했다.^[5]

2. 3. 시장 경쟁

1960년대 이스만 코닥은 시아노아크릴레이트를 록타이트에 판매했고, 록타이트는 이를 다시 포장하여 "록타이트 퀵 세트 404"라는 다른 브랜드 이름으로 유통했다. 1971년, 록타이트는 자체 제조 기술을 개발하고 "슈퍼 본더"라는 자체 시아노아크릴레이트 제품군을 출시했다. 록타이트는 빠르게 시장 점유율을 확보했으며, 1970년대 후반에는 북아메리카 산업용 시아노아크릴레이트 시장에서 이스만 코닥의 점유율을 넘어선 것으로 여겨졌다. 내셔널 스타치 앤 케미컬사는 이스만 코닥의 시아노아크릴레이트 사업을 인수하여 1970년대에 걸쳐 이루어진 여러 인수를 통합하여 퍼마본드(Permabond)를 설립했다. 록타이트, 이스만, 퍼마본드를 합하면 산업용 시아노아크릴레이트 시장의 약 75%를 차지했다.^[4]

3. 특성

시아노아크릴레이트는 액체 상태에서는 단량체 형태이며, 수분(특히 수산화 이온)과 반응하여 중합, 고체화되면서 강력한 접착력을 발휘한다. 시아노아크릴레이트 접착제는 얇게 도포해야 효과적으로 접착되며, 두꺼운 층은 접착력이 떨어진다.

일반적으로 시아노아크릴레이트 접착제는 낮은 전단 강도를 가져서 임시 고정 용도로도 사용된다. 예를 들어 선반 작업 시 부품을 고정하거나, 다른 접착제가 굳는 동안 부품을 고정하는 데 사용된다. 또한, 시아노아크릴레이트 접착제는 매끄러운 표면과의 접착력이 약해 연마제를 이용해 쉽게 제거할 수 있다.

3. 1. 화학적 성질

에틸 시아노아크릴레이트는 많은 상업용 순간 접착제의 주요 성분이다.^[47] 이 외에도 다양한 시아노아크릴레이트 에스테르가 사용된다. 취급 편의를 위해 시아노아크릴레이트 단량체는 분무 실리카와 같은 성분과 혼합되어 점성이 있거나 젤과 같은 형태를 띤다. 또한, 고무 등의 첨가제를 넣어 접착 강도를 높여 충격에 더 강하게 만들기도 한다.

액체 상태의 시아노아크릴레이트는 시아노아크릴레이트 분자의 단량체로 구성된다. 메틸 2-시아노아크릴레이트methyl 2-cyanoacrylate|메틸 2-시아노아크릴레이트^영어는 분자량 111.1, 인화점 79℃, 밀도 1.1g/ml이다.^[47] 에틸 2-시아노아크릴레이트ethyl 2-cyanoacrylate|에틸 2-시아노아크릴레이트^영어는 분자량 125, 인화점 >75℃이다.

시아노아크릴레이트는 물, 특히 수산화물 이온이 있으면 빠르게 사슬 성장 중합을 일으켜 길고 강한 고분자 사슬을 형성하여 접착면을 결합시킨다.^[48] 일반적인 습도의 공기에 노출되면 몇 초 안에 얇은 막이 형성되어 경화가 시작되지만, 내부는 수분과 접촉이 어려워 전체 경화는 느려진다. 따라서 시아노아크릴레이트는 얇게 펴 바르거나 점 형태로 도포하여 경화를 빠르게 유도한다.

개봉 후에는 습기와 반응하여 쉽게 굳어지므로, 장기간 보관을 위해서는 건조제가 들어있는 밀봉 용기에 보관하거나, 바늘을 노즐 끝에 꽂아 공기를 차단하는 것이 좋다. 또한, 냉장고나 냉동고에 보관하면 경화 반응을 늦출 수 있다. 단, 사용 전에는 실온으로 되돌려야 제대로 경화된다.

3. 2. 중합 반응

시아노아크릴레이트는 물(특히 수산화물 이온)이 있으면 빠르게 중합하여 길고 견고한 고분자 사슬을 형성해 접착면을 서로 결합시킨다.^[48] 일반적인 습도의 공기에 닿아도 반응하여 수 초 안에 표면이 굳기 시작한다.^[48] 이렇게 되면 내부에 수분이 닿지 않아 전체적으로 굳는 속도가 매우 느려진다.^[48] 따라서 시아노아크릴레이트는 얇게 펴 발라 접착 반응이 빠르게 진행되도록 해야 한다.^[48] 한 곳에 많이 바르면 내부에 수분이 닿지 않아 굳기 어렵다.^[48]

4. 용도

시아노아크릴레이트는 빠른 경화 속도와 강력한 접착력을 바탕으로 다양한 분야에서 활용된다. 주로 접착제로 사용되며, 얇은 층은 효과적으로 접착되지만 두꺼운 층은 접착력이 떨어진다. 사람의 피부와 조직, 천연 섬유(면, 양모, 가죽 등)를 접착한다.^[51] 전단 강도가 낮아 임시 접착제로도 사용된다.

4. 1. 일반적인 용도

시아노아크릴레이트는 주로 접착제로 사용된다. 얇은 층은 효과적으로 접착되지만 두꺼운 층은 접착력이 떨어진다. 이 접착제는 사람의 피부와 조직, 천연 섬유, 면, 양모, 가죽 등 많은 물질을 접착한다.^[51]

시아노아크릴레이트 접착제는 전단 강도(shearing strength)가 낮아, 나중에 분리해야 하는 경우 임시 접착제로 사용된다. 일반적인 예로는 선반에서 희생 접착 블록에 공작물을 장착하거나 핀과 볼트를 조이는 경우 등이 있다. 또한 다른 느리지만 더 탄력적인 접착제와 함께 사용하여 빠르게 접합부를 형성한 다음, 두 번째 접착제가 굳을 때까지 조각들을 적절한 위치에 고정하는 데 사용된다.

시아노아크릴레이트는 전자 기기의 시제품 (와이어 래핑 참조) 제작이나 라디오 컨트롤 모형 비행기의 조립 시 너트와 볼트가 풀리지 않도록 고정하는 데 사용된다. 금속에 대한 접착력이 높고, 범용성이 높아 모형이나 미니어처 애호가들에게 인기가 있다.

일반적인 시아노아크릴레이트 접착제는 매끄러운 유리에는 잘 접착되지 않는다. 그러나 유리용으로 특별히 배합된 시아노아크릴레이트 또는 에폭시를 도포하기 전의 가접착으로 사용할 수 있다.^[51] 유리 섬유 매트나 얇은 직물 주위를 기계적으로 접착하여 이음새를 보강하거나 작은 부품을 조립할 수 있다.

베이킹 소다(탄산 수소 나트륨)와 섞어 굳고 가벼운 충전재로 사용할 수도 있다. 이 경우, 먼저 베이킹 소다를 틈새에 채워 넣고, 거기에 접착제를 떨어뜨린다. 이것은 접착제가 잘 듣지 않는 다공성 재료에도 사용할 수 있으므로, 모형 비행기 애호가들이 스티로폼 발포 부품을 조립하거나 수리하는 데 사용하기도 한다.

4. 2. 의료 및 수의학

작은 상처가 난 어린이의 팔, 상처 부위를 덮고 있는 반짝이는 접착제 층 — 의료용 시아노아크릴레이트 접착제인 "Dermabond"로 봉합된 상처

시아노아크릴레이트 접착제는 사람과 동물 모두에게 널리 사용된다.^[6] 1970년대 초 또는 그 이전부터 뼈, 가죽, 거북이 등껍질을 수리하는 데 수의학에서 사용되었다. 베트남 전쟁에서는 부상병이 병원으로 이송될 때까지 출혈을 줄이는 데 시아노아크릴레이트 스프레이가 사용되었다.^[7]

''n''-부틸 시아노아크릴레이트는 1970년대부터 의료용으로 사용되어 왔다. 미국에서는 피부 자극 가능성 때문에 미국 식품의약국(FDA)이 1998년에 2-옥틸 시아노아크릴레이트 성분의 Dermabond를 의료용 접착제로 사용하도록 승인했다.^[8] 1986년의 한 독립 연구에 따르면 시아노아크릴레이트가 기존의 봉합 (바늘)보다 상처 봉합에 더 안전하고 기능적일 수 있다고 한다.^[9]

일부 암벽 등반가들은 손가락 끝의 피부 손상을 수리하기 위해 시아노아크릴레이트를 사용한다.^[10]^[11] 마찬가지로, 현악기 연주자들은 시아노아크릴레이트로 보호용 손가락 캡을 형성할 수 있다. 접착제는 독성이 크지 않고 피부가 벗겨지면서 빨리 사라지지만, 많은 양의 접착제와 그 증기를 피부에 직접 바르면 화학적 화상을 유발할 수 있다.^[12]

현재 3가지 시아노아크릴레이트 화합물이 국소 피부 접착제로 사용되고 있다.

화합물	상품명
2-옥틸 시아노아크릴레이트	Dermabond, SurgiSeal, LiquiBand Exceed
n-부틸 시아노아크릴레이트	Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl, LiquiBand
에틸 2-시아노아크릴레이트	Epiglu

^[14]

4. 3. 과학 수사

시아노아크릴레이트는 유리, 플라스틱 등 다공성이 아닌 표면에서 잠재 지문을 채취하는 과학 수사 도구로 사용된다.^[17] 가열된 시아노아크릴레이트 증기는 보이지 않는 지문 잔류물 및 대기 중 수분과 반응하여 지문 능선 위에 흰색 중합체(폴리시아노아크릴레이트)를 형성한다. 이후 이 능선을 기록할 수 있다. 대부분의 표면(흰색 플라스틱 등)에서는 드러난 지문을 육안으로 볼 수 있다. 보이지 않거나 잘 보이지 않는 지문은 발광 또는 비발광 염료를 사용하여 추가로 강조할 수 있다.^[53]

4. 4. 미용

시아노아크릴레이트는 미용 및 뷰티 산업에서 속눈썹 연장 접착제 또는 인조 손톱 시술을 위한 "네일 글루"로 사용된다.^[18] 하지만 점안액으로 오인해 눈에 넣을 경우 화학적 안구 부상 등 부작용이 발생할 수 있다.^[18]^[62]

4. 5. 기타

시아노아크릴레이트는 전자제품의 시제품 조립, 모형 항공기 조립, 너트와 볼트 고정에 사용된다. 금속 접착력과 다용도성으로 인해 모형 제작 및 미니어처 피규어 취미가들 사이에서 인기가 높다.^[19]

해양 수족관 취미가들 사이에서 산호를 단편화하는 데 사용되는데, 아크로포라와 같은 경산호의 잘린 가지를 생물 암석이나 밀리퍼트 (에폭시 퍼티)에 접착하여 새로운 조각이 자라도록 할 수 있다. 실리콘과 달리 수조에서 직접 사용해도 안전하다. 그러나 전통적인 시아노아크릴레이트는 습기와 열에 대한 저항력이 약하지만,^[20] 프탈산 무수물을 포함하면 이 두 가지 특성을 모두 상쇄한다고 한다.^[21] 또한 담수 및 해양 수족관 수경 디자인에서 살아있는 식물의 뿌리줄기를 나무나 돌 조각에 고정하는 데 자주 사용된다.

얇은 시아노아크릴레이트 접착제는 목공에서 빠른 건조, 광택 마감재로 사용될 수 있다.^[22] 아마인유와 같은 오일을 사용하여 경화 속도를 제어할 수 있다. 톱밥과 함께 사용하여 빈 공간과 틈을 채우는 데에도 사용되며, 피아노 향판, 목재 악기 및 목재 가구에 사용된다. 또한 선반에서 회전된 펜의 펜 블랭크(펜을 만들기 위한 나무 블랭크) 마감에 사용되어 단단하고 투명한 마감을 만들고, 이를 샌딩 및 연마하여 광택 마감을 얻을 수 있다.

양궁에서 깃을 화살대에 접착하는 데 사용된다. 일부 특수 깃 접착제는 주로 특수 깃 접착제 키트로 재포장된 시아노아크릴레이트이다.^[25] 이러한 튜브는 종종 깃의 바닥에 접착제를 정밀하게 도포하고 화살대에 안전하게 접착하기 위해 길고 얇은 금속 노즐을 가지고 있다. 펜싱에서 에페 또는 플뢰레의 홈에 블레이드 와이어를 접착하는 데 사용된다.^[26]

5. 안전 문제

시아노아크릴레이트 접착제는 피부, 눈, 호흡기에 자극을 줄 수 있으며, 특정 물질과 반응하여 화재 위험을 유발할 수 있다.

증기는 눈, 코, 인후의 점막을 자극한다. 환기가 잘 되는 곳에서 사용하면 이러한 위험을 최소화할 수 있다. 그러나 반복적으로 노출되면 약 5%의 사람들은 증발 물질에 민감해져 독감과 유사한 증상을 일으킬 수 있다.^[66] 시아노아크릴레이트는 피부 자극 물질이며, 알레르기성 피부 반응을 일으킬 수 있다. 드물게 흡입은 천식을 유발할 수 있다.

면(청바지, 면봉, 솜, 특정 실 또는 직물), 가죽, 양모와 같은 일부 천연 물질에 시아노아크릴레이트를 바르면 강력하고 빠른 발열 반응이 일어난다. 방출된 열은 심각한 화상을 입히거나^[34] 자극적인 흰색 연기를 발생시킬 수 있다. 시아노아크릴레이트의 물질 안전 보건 자료는 시아노아크릴레이트를 바르거나 취급할 때 면(청바지) 또는 양모 의류, 특히 면 장갑을 착용하지 않도록 사용자에게 지시하며,^[35] 닦아낼 때도 얇은 티슈나 천을 사용하지 않도록 안내하고 있다.^[48]

5. 1. 피부 손상

시아노아크릴레이트 접착제는 신체 부위에 부착될 수 있으며, 피부 일부가 찢어지는 부상이 발생할 수 있다.^[27]^[28] 그러나 힘을 가하지 않으면 접착제는 시간이 지나면서(최대 4일) 피부에서 자연스럽게 분리된다. 접착제는 또한 화학적 화상을 유발할 수 있으며, 노출된 피부는 비누와 따뜻한 물로 씻어야 한다.^[29] 식물성 기름 또는 아세톤을 접착제 근처, 위에 또는 주변에 바르면 분리를 가속화할 수 있다.^[30]

시아노아크릴레이트가 신체의 예상치 못한 부위에 부착되면 움직일 때 피부 일부가 찢어져 상처를 입을 수 있다.^[63]^[64] 그러나 힘을 가하지 않아도 시간이 지나면 대략 4일 정도 사이에 자연스럽게 피부에서 떨어져 나온다. 식물성 오일을 접착제 위와 주변에 바르면 더 빨리 떼어낼 수 있다. 눈꺼풀이 붙어버린 경우에는 의사와 상담해야 한다.^[65]

5. 2. 독성

증기는 눈, 코, 인후의 점막을 자극한다. 환기가 잘 되는 곳에서 사용하면 이러한 위험을 최소화할 수 있다. 그러나 반복적으로 노출되면 약 5%의 사람들은 증발 물질에 민감해져 독감과 유사한 증상을 일으킬 수 있다.^[66] 시아노아크릴레이트는 피부 자극 물질일 수 있으며, 알레르기성 피부 반응을 일으킬 수 있다. 미국 정부 산업 위생 전문가 회의(ACGIH)는 노출 제한 임계값을 200 ppb로 지정한다. 드물게 흡입은 천식을 유발할 수 있다. 다양한 시아노아크릴레이트 제제를 포함하는 접착제의 수가 많기 때문에 모든 시아노아크릴레이트 접착제에 대한 단일 독성 측정은 없다.

영국의 보건안전청과 미국의 국립 독성 프로그램은 에틸 시아노아크릴레이트의 사용이 안전하며 추가 연구가 불필요하다고 결론지었다.^[67] 2-옥틸 시아노아크릴레이트는 유기 골격(일련의 공유 결합된 탄소 분자)이 더 길어 훨씬 느리게 분해되며, 접착제는 조직 독성 임계값에 도달하지 않는다. 에틸 시아노아크릴레이트의 독성 문제로 인해 봉합사에는 2-옥틸 시아노아크릴레이트의 사용이 선호된다.^[33]

5. 3. 화재 위험

면(청바지, 면봉, 솜, 특정 실 또는 직물), 가죽, 양모와 같은 일부 천연 물질에 시아노아크릴레이트를 바르면 강력하고 빠른 발열 반응이 일어난다. 이 반응은 유리 섬유 및 탄소 섬유에서도 발생한다. 방출된 열은 심각한 화상을 입히거나^[34] 자극적인 흰색 연기를 발생시킬 수 있다. 시아노아크릴레이트의 물질 안전 보건 자료는 시아노아크릴레이트를 도포하거나 취급할 때 면(청바지) 또는 양모 의류, 특히 면 장갑을 착용하지 않도록 사용자에게 지시하며,^[35] 닦아낼 때도 얇은 티슈나 천을 사용하지 않도록 안내하고 있다.^[48]

6. 용제 및 제거제

아세톤은 매니큐어 리무버에 포함되거나 철물점에서 순수한 형태로 구입할 수 있으며, 굳은 시아노아크릴레이트를 부드럽게 만드는 용제로 널리 사용된다.^[36] 다른 용매로는 니트로메탄, 디메틸 설폭사이드, 염화 메틸렌이 있다.^[38] 감마-부티로락톤도 굳은 시아노아크릴레이트를 제거하는 데 유용하다.^[39] 시판되는 제거제는 주로 프로필렌 카보네이트를 기반으로 한다.

7. 보존

시아노아크릴레이트 접착제는 유통 기한이 짧다.^[72] 개봉하지 않은 상태로 약 13℃의 냉장고와 같이 시원하고 건조한 곳에 보관하면 유통 기한을 제조일로부터 약 1년에서 최소 15개월까지 연장할 수 있다. 6개월 이내에 사용할 경우 냉장 보관할 필요는 없다. 개봉 후에는 30일 이내에 사용해야 한다.^[72]

다른 제조업체는 원래 용기를 2°C에서 4°C에서 보관하면 일부 시아노아크릴레이트의 최대 유통 기한이 12개월이라고 한다.^[73] 사용자 포럼과 일부 제조업체는 개봉하지 않은 상태에서 가정용 냉동고의 일반적인 온도인 -20°C로 보관하고 사용하기 전에 내용물을 실온에 도달하게 하면 거의 무제한의 유통 기한을 얻을 수 있다고 한다.^[74]

시아노아크릴레이트가 노화되면 중합되어 점성이 증가하고 경화 속도가 느려진다. 동일한 화학 조성의 점도가 낮은 시아노아크릴레이트로 묽게 할 수 있다.^[66] 시아노아크릴레이트를 -18°C 이하로 보관하면 중합 과정이 거의 중단되고 노화를 방지할 수 있다.

8. 한국의 시아노아크릴레이트 산업

한국의 시아노아크릴레이트 산업은 1970년대부터 성장하기 시작하여, 현재는 다양한 산업 분야에서 활용되는 중요한 소재로 자리 잡았다. 한국 기업들은 시아노아크릴레이트 접착제 생산 기술을 꾸준히 발전시켜 왔으며, 고품질의 제품을 국내외 시장에 공급하고 있다.

9. 환경 문제 및 규제

시아노아크릴레이트 생산 및 사용 과정에서 발생하는 환경 문제에 대한 관심이 높아지고 있다. 일부 시아노아크릴레이트 화합물은 독성이 있어 환경 및 인체에 유해할 수 있다.

참조

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_[2] 특허 Preparation of monomeric alkyl alpha-cyano-acrylates https://www.google.c[...]
_[3] 웹사이트 Inventor of the Week Archive https://lemelson.mit[...] Lemelson-MIT Program 2004-09
_[4] 문서 Loctite Corporation: Industrial Product Group HBS 1991-07-15
_[5] 웹사이트 Permabond 910 Technical Datasheet https://www.permabon[...] 2020-08-06
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